初めて海外旅行でWDWに行くのですが所々不安があり、WDWへ行かれた先輩方に質問です。
まずざっくりと自分が考えているプランについて記載します。
飛行機はエアカナダに乗り、21:30にMCO着、8:00にMCO発の飛行機を取る予定です。
MCOについたその日はディズニー直営バリューに1日宿泊、次の日に4泊5日でヨットクラブリゾートにパークチケットがついたプランで宿泊、ヨットクラブに宿泊後はディズニー直営バリューに1日宿泊してそのまま飛行機に向かう予定です。
ディズニー直営バリューを泊まる理由としては、飛行機の安くなるタイミングにずらすためとスプリングスで買い物をしたいためです。

ネットで調べる限りは上記の流れで問題ないと思っているのですが、初めてのこともあり下記が不安となっております...また夫婦共に英語は話せないレベルです。
本来なら初めての海外なのでツアーで行くべきかと思いますが、どうしてもヨットクラブリゾートに泊まりたく、行く期間的にも個人で手配するしか手段がなかったため先輩方の知見をお借りしたいです。

1. 飛行機について
エアカナダに搭乗予定ですが、乗り継ぎの際に英語を話せないと困るようなことってあったりするのでしょうか？
また、MCOから飛行機を乗る際には出発時間よりどのくらい前にいた方が安心して登場できるのでしょうか？

2. WDWまでの行き方について
ネットで見る限りはUberを使って行った方がいいという意見が多かったのでUberを利用予定ですが、飛行機の発着時間が夜遅くと朝のため、そのサービスを使えるのか不安なのですが夜遅く、または朝早くに利用するとしてこちらでも問題ないのでしょうか？もし他に良い方法があればご教授いただけると幸いです。

3. このプランについて
ディズニー直営デラックスに泊まるので空港からついたその日ではなく、泊まるだけ利用は直営バリューを予定しております。ただ英語が話せないというのもあり、ホテルを転々とすると困ることがありそうな気がしているのですが、転々とするとなにか問題となることってあったりするのでしょうか？